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近年来碳点（carbon dots，CDs）作为一种新型具有冷发光特性的准零维碳纳米材料受到广泛关注。CDs由碳质核心和表面钝化层两部分构成，具有良好的水溶性、荧光性能、生物相容性、超微的粒径（一般小于10 nm）、制备简便和成本低廉等优点，被广泛应用于生物成像[1 -3]、传感器、光电器件[4- 5]和光催化[6-7]等领域[8]。CDs作为传感器应用于检测重金属如Hg2+[9-10]、Cu2+[11-12]、Cr6+[13-14]、Fe3+[15-17]等，有机污染物如四环素[18-19]、对硝基苯酚（p-NP）[20-22]等和致病菌[23-24]。CDs的碳源有很多，除化学试剂外，大量生物质也可作为荧光CDs的前驱体。而细菌作为一种广泛存在于自然界的微生物，其数量巨大。由于其本身含有本征杂原子（例如S、P等），在合成过程中这些杂原子可能进入最终产物，形成掺杂碳点，提高其光学性能[22]。
Fe是世界上最丰富的元素之一，它在工业和农业生产中应用最为广泛，工农业废水中Fe含量过高时会影响水体的色、嗅、味等且可能使水生动植物死亡进一步污染水体，破坏水体生态平衡。Fe也是对人体非常重要的一种金属元素，缺乏铁会导致细胞减少氧气的运输，从而造成人体疲劳，工作状态不佳或免疫力下降；含铁量过高则会导致贫血、糖尿病、心脏衰竭和癌症等严重疾病[15-16,25]。因此，对Fe3+的检测具有重要研究意义。目前，基于原子吸收/发射光谱、电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）等分析方法已被广泛用于Fe3+的检测。然而，这些技术需昂贵和复杂的设备，而且样品制备过程复杂。基于荧光的传感技术具有快速、灵敏、选择性和简单等优点[26]。
p-NP及其衍生物毒性强，难降解，被广泛用于各种工业领域。含p-NP废水的排放给水生生物及人类带来了严重的威胁[27-28]。几种基于生物传感器、电化学检测、毛细管电泳、色谱检测p-NP的方法在实际应用中不够灵活且耗费时间，有时结果也不够准确[21]。相比之下，荧光分析是一种低成本、高灵敏度的快速检测方法，样品预处理过程简单，所需的溶剂量较少，因此，许多荧光探针被用于p-NP的检测[22]。
本文以S.oneidensis MR-1为唯一碳源，通过一步水热法合成荧光碳点（CDs@MR-1）。采用透射电子显微镜（TEM）、X射线光电子能谱（XPS）、荧光光谱（PL）、紫外-可见吸收光谱（UV-vis）和红外光谱（FT-IR）对合成的CDs@MR-1进行表征，探讨如何基于荧光猝灭现象，设计出一种纳米荧光探针用于快速、灵敏地检测Fe3+和p-NP。
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CuSO4·5H2O、AlCl3·6H2O、BaCl2·2H2O、CaCl2·2H2O、MgCl2·6H2O、MnCl2·4H2O、NiCl2·6H2O、SnCl2·2H2O、CoCl2·6H2O、AgNO3、FeCl3·6H2O购自国药集团化学试剂有限公司。Cd、Hg、Pb标准样品购自国家有色金属及电子材料分析测试中心。甲苯（methylbenzene）、苯胺（aniline）、1,4-二氯苯（1,4-Dichlorobenzene）、3-氯硝基苯（3-Nitrochlorobenzene）、间二硝基苯（1,3-dinitrobenzene）、苯酚（phenol）、p-NP、邻硝基苯酚（ο-NP）、间硝基苯酚（m-NP）、对氯苯酚（p-chlorophenol）、2,4,6-三氯苯酚（2,4,6-Trichlorophenol）购自上海麦克林生化科技有限公司。培养S. oneidensis MR-1（ACTT 700550, 南加尼福利亚大学的K.H. Nealson教授提供）的 LB培养基为胰蛋白胨10 g·L −1、氯化钠10 g·L −1、酵母粉5 g·L −1、pH = 7.0。
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接种S. oneidensis MR-1于600 mL新鲜灭菌LB培养基，30 ˚C、150 r·min−1恒温摇床培育24 h后离心（6000 r·min−1，5 min）弃上清液，沉淀重悬于30 mL无菌去离子水，转移至聚四氟乙烯内衬反应釜200 ℃加热24 h，自然冷却至室温后离心（9000 r·min−1，15 min）去除大颗粒物质，再次过滤（0.22 μm）3次后即得CDs@MR-1溶液。样品储存在4 ℃环境中。
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材料形貌、晶体结构、元素组成和官能团分析分别采用JEM-2100型透射电子显微镜（日本JEOL公司）、SmartLab9KW型X射线衍射仪（日本Rigaku公司）、ESCALAB 250Xi型X射线光电子能谱仪（美国Thermo Fisher公司）和Vertex80+Hyperion2000型傅里叶红外显微系统（德国BRUKER OPTICS公司）；光学性质表征主要使用F-4500型荧光分光光度计（日本HITACHI公司）和U-4100型紫外可见近红外分光光度计。荧光量子产率使用Fluoromax-4型稳态瞬态荧光光谱仪测量，计算方法如公式（1）[9]：
其中，Ec和Ea分表代表样品和空白样的发射峰积分面积，La和Lc分别代表空白样和样品的吸收峰积分面积。
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以14种金属离子为对象，测试金属离子加入到CDs@MR-1溶液前后荧光强度变化。配制浓度均为1 g·L −1的金属离子溶液Cu2+、Al3+、Ba2+、Ca2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Sn2+、Co2+、Ag+和Fe3+；Cd2+、Hg2+和Pb2+作为标准样品。在5 mL离心管中加入40 μL CDs@MR-1原液（终浓度315 μg·mL−1）和不同种类200 μL金属离子溶液（终浓度100 g·L −1），定容至2 mL后混合均匀，测试荧光强度变化；
类似的以甲苯、苯胺、1,4-二氯苯、3-氯硝基苯、间二硝基苯、苯酚、对硝基苯酚、邻硝基苯酚、间硝基苯酚、对氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚11种芳香族化合物为对象，采用超纯水配制浓度均为5 mmol·L −1上述11种芳香族化合物溶液，然后在5 mL离心管中加入40 μL CDs@MR-1原液（终浓度315 μg·mL−1）和不同种类的200 μL配制溶液（终浓度500 μmol·L −1），定容至2 mL后混合均匀，测试荧光强度变化。
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准确称量0.1350 g FeCl3·6H2O和0.0696 g p-NP，用超纯水定容至50 mL，配制成浓度为0.01 mol·L −1的母液。将配好的FeCl3·6H2O母液依次稀释成浓度为5 mmol·L−1、2.5 mmol·L−1、1.25 mmol·L−1、1 mmol·L−1、625 μmol·L −1、500 μmol·L −1、312.5 μmol·L −1、156.3 μmol·L −1、125 μmol·L −1、78.1 μmol·L −1、15.6 μmol·L −1、6.3 μmol·L −1的待测样品；将配好的p-NP母液依次稀释成5 mmol·L −1、4 mmol·L −1、3 mmol·L −1、2 mmol·L −1、1 mmol·L −1、500 μmol·L −1、250 μmol·L −1、125 μmol·L −1、62.5 μmol·L −1、31.25 μmol·L −1、15.62 μmol·L −1、7.81 μmol·L −的待测样品，然后在5 mL离心管中加入40 μL CDs@MR-1原液（终浓度315 μg·mL−1）和不同种类的200 μL Fe3+溶液或p-NP，定容至2 mL并混合均匀，测试荧光强度。
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固定CDs@MR-1浓度，考察不同条件：pH（3、5、7、9、11）、紫外灯照射时间（0—4 h）、盐浓度（0—1 mmol·L −1）和储存时间（0—60 d）下的荧光强度，评价CDs@MR-1的稳定性。
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TEM表征结果显示（图1（a））CDs@MR-1形状近似椭圆，分布较均一，其平均粒径为4.05 nm（图1（b））。XRD图谱（图1（c））显示CDs@MR-1大约在22 °处有一独特衍射峰，与石墨结构的层间间距一致。采用FT-IR对CDs@MR-1表面基团进行解析，如图1（d）所示，1400 cm−1处的吸收峰源自O—H/C—H的弯曲振动或C—N的伸缩振动[29]；3280 cm−1和3400 cm−1处的吸收归结于N—H和O—H的伸缩振动；2870 cm−1和2928 cm−1处的吸收来源于—CH2的伸缩振动，表明CDs@MR-1上表面存在部分烷基[30]；1655 cm−1处的吸收来源于酰胺键（CONH—） 或者羧基（—COOH）中C＝O的伸缩振动[21]；1087 cm−1处的吸收来自C—O—C的伸缩振动[3]。这表明，CDs@MR-1表面含有含氧官能团，具有良好的水溶性。
XPS分析结果表明（图2），CDs@MR-1主要由5种元素组成，分别为C（286 eV）、N（400 eV）、O（532 eV）、S（163.7 eV）和P（133.83 eV）。C1s高分辨谱（图2（b））显示CDs@MR-1主要有3种含碳官能团，分别为C—C（288.4 eV）、C—N/C—O（286.1 eV）和C＝O（288.3 eV）。N1s高分辨谱中（图2（c））显示的两个峰属于两种含氮官能团，包括C—N—C（399.85 eV）和N—H（400.5 eV）[29]。O1s高分辨谱中（图2（d））显示的两个峰可归结于C＝O（531.3 eV）和C—OH /C—O—C（532.3 eV）官能团[31]。
以上结果与FT-IR数据基本保持一致，表明CDs@MR-1表面有许多含氧官能团（如—OH、—NH2、—COOH、—CONH—），证明了其优异的亲水性和生物相容性[21]。
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CDs@MR-1荧光性质表征结果如下：紫外-可见吸收光谱（图3（a））显示在258 nm和320 nm处各有一个吸收峰，可归结于C＝C的π-π*跃迁和C＝O的n-π*跃迁[32], 符合碳点在紫外区的吸收特征且在紫外灯照射下呈明亮蓝绿色（图3（b））。荧光光谱（图3（c））表明激发光在303—383 nm范围内荧光强度先增大后降低，在343 nm处达到最大且随着激发光的增大发射峰逐渐红移，表明CD@MR-1具有激发波长依赖性，这是CDs的典型荧光特征。按公式（1）计算得CDs@MR-1绝对量子产率为6.2%。
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CDs@MR-1的荧光稳定性试验结果如图4所示。pH在3—11（图4（a））范围内CDs@MR-1荧光强度几乎不变；紫外灯照射4 h（图4（b））后CDs@MR-1荧光依旧良好；盐浓度（图4（c））达到1 mmol·L −1时，CDs@MR-1荧光几乎无影响；存放了60 d（图4（d））后碳点荧光强度仅有略微下降，综上表明了CDs@MR-1具有很高的荧光稳定性。
分析了14种金属阳离子和11种芳香族化合物对CDs@MR-1荧光强度的影响，结果如图5所示: 金属离子（图5（a））中Sn2+、Ag+、Cd2+、Hg2+和Fe3+均可使CDs@MR-1荧光有不同程度的猝灭，其中Fe3+对其影响最大且可以使得荧光几乎完全猝灭；同样的，芳香族化合物（图5（b））中p-NP使得CDs@MR-1荧光几乎完全消失，故后续实验将Fe3+和p-NP单独作为对象，深入研究它们对CDs@MR-1荧光猝灭效率和机理。
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加入不同浓度Fe3+测试CDs@MR-1荧光光谱，结果如图6所示：随Fe3+浓度（图6（a））的增大，CDs@MR-1荧光强度下降，且在0—125 μmol·L −1（图6（b））范围内呈线性相关，线性方程为ΔF（F0-F）= 9.82x+8.57（R2 = 0.998）。其中F和F0分别代表加入Fe3+和空白样品的荧光强度，通过计算（3δ/k,其中δ代表11次空白样品的标准偏差，k代表线性方程的斜率）得检出限为0.48 μmol·L−1.
对p-NP的选择性检测进行了类似的研究，随着p-NP浓度（图6（c））的不断增大，CDs@MR-1荧光强度不断降低且伴随着明显的红移现象（430—480 nm），在0—12.5 μmol·L−1（图6（d））时线性关系良好，线性方程为ΔF = 84.50x+13.73（R2 = 0.998），计算得其检出限为0.25 μmol·L−1.
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荧光碳点的猝灭效应包括动态猝灭（SQ）、静态猝灭（DQ）、光诱导电子转移（PET）、荧光共振能量转移（FRET）和內滤效应（IFE）[3]。比较Fe3+和CDs@MR-1加Fe3+前后的紫外-可见吸收光谱（图7（a））后发现，加入Fe3+时CDs@MR-1吸收增强但未出现蓝移或红移，这是由于Fe3+与CDs@MR-1表面基团结合形成复合物导致。实际上，CDs@MR-1表面覆盖着大量的含氧官能团，尤其是羧基和羟基，且Fe3+可吸附在CDs@MR-1表面，并与碳点表面的羟基协同。因Fe3+对CDs的这些含氧官能团具有较高的亲和力，并形成铁-羟基或铁-羧基配合物[33]，导致CDs的非极性聚集，最终导致荧光猝灭[34]。叠加Fe3+紫外-可见吸收光谱和CDs@MR-1荧光光谱（图7（b））发现Fe3+在218 nm和288 nm处有较强吸收，并不与CDs@MR-1的激发峰（343 nm）和发射峰（430 nm）有重叠，既不会掩蔽CDs@MR-1的激发光，也不会吸收CDs@MR-1的发射光，因而不会发生內滤效应（IFE）[14]和荧光共振能量转移效应（FRET）[35]。
另一方面，因共振能量转移（RET）机制会显著降低供体的荧光寿命，比较荧光寿命图（图7（c））发现加入Fe3+后CDs@MR-1的荧光寿命曲线与未加之前几乎完全重合，表明荧光寿命几乎没有发生变化。因此RET在本系统的猝灭过程中可能没有发挥作用[14]。基于以上分析可将Fe3+对CDs@MR-1的作用机理归结于静态猝灭机制。
观察紫外-可见吸收光谱（图7（d）），发现在加入了CDs@MR-1后，p-NP的最大吸收波长移动到了更长的波长（400 nm）[21-22]。对比p-NP的吸收光谱与CDs@MR-1的激发谱图（图7（e））发现p-NP的吸收峰和CDs@MR-1的激发峰有很大重叠部分，为內滤现象的出现提供了可能。比较荧光寿命（图7（f））发现，与Fe3+类似，在加入p-NP后CDs@MR-1荧光寿命并未发生明显变化。这表明內滤效应在p-NP对CDs@MR-1的荧光猝灭过程中起至关重要的作用，这与之前的报道也一致[6,10,17]。
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（1）以S.oneidensis MR-1为碳源，通过一步水热法合成荧光碳点，XPS、FT-IR等手段表明CDs@MR-1主要由C、N、O元素构成，较高的O（22.56%）和N（7.36%）含量以及丰富的含氧与含氮官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—CONH），使得其水溶性良好。TEM和粒径分布图显示CDs@MR-1大小均一且分散性良好。
（2）通过荧光分光光度计测得CDs@MR-1最佳激发和发射波长分别为343 nm和430 nm，且随着激发光波长的增大而逐渐红移；基于荧光猝灭现象CDs@MR-1可以同时对两种污染物（Fe3+和p-NP）具有高选择性和灵敏性。
（3）基于静态猝灭机制，Fe3+浓度在0—125 μmol·L−1范围内与CDs@MR-1荧光响应ΔF（F0-F）有良好线性关系，检出限为0.48 μmol·L−1；基于內滤效应，p-NP在0—12.5 μmol·L−1范围内与CD@MR-1荧光响应ΔF线性关系最好，检出限为0.25 μmol·L−1。
基于希瓦氏菌合成的荧光碳点及其用于Fe3+和对硝基苯酚（p-NP）的检测
The synthesis of fluorescent carbon dots based on Shewanella Oneidensis MR-1 and their application for Fe3+ and p-NP detection
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摘要: 本文以Shewanella oneidensis MR-1为原料，通过一步水热法合成了荧光碳点（CDs@MR-1）。采用透射电子显微镜（TEM）、X射线光电子能谱（XPS）、傅里叶红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）和荧光光谱（PL）等手段对CDs@MR-1的形貌、结构和组成、表面基团以及光学性能进行了表征。研究结果表明CDs@MR-1尺寸均一，主要由C、N、O、S和P等5种元素组成，表面富含羟基、羧基等含氧官能团，水溶性良好。此外，CDs@MR-1具有优异的光学性能可作为对Fe3+和对硝基苯酚（p-NP）进行快速检测且灵敏的纳米探针。基于静态猝灭和内滤效应，此碳点对Fe3+和p-NP的荧光猝灭效率分别在0—125 μmol·L −1（R2 = 0.998）和0—12.5 μmol·L −1（R2 = 0.998）范围内有良好的线性关系，检出限分别为0.48 μmol·L −1和0.25 μmol·L −1，表明其作为纳米探针检测Fe3+和p-NP的潜在应用前景。
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关键词:
- 荧光碳点 /
- 奥奈达希瓦氏菌MR-1 /
- 三价铁离子 /
- 对硝基苯酚 /
- 荧光探针
Abstract: In this paper, fluorescent carbon dots (CDs) were successfully synthesized via one-step hydrothermal process using Shewanella Oneidensis MR-1 as raw material. The morphology, composition and structure, surface groups and optical properties of obtained CDs@MR-1 were characterized using transmission electron microscope (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), X-ray diffraction (XRD), photoluminescence spectroscopy (PL) and etc. The results show that CDs@MR-1 is uniform in size and mainly composed of five elements C, N, O, S and P. The surface is rich in oxygen-containing functional groups such as hydroxyl group and carboxyl group, and has good water solubility. In addition, CDs@MR-1 has excellent optical properties and can be used as a fast and sensitive nanoprobe for the detection of Fe3+ and p-nitrophenol (p-NP). Based on the static quenching (SQ) and internal filtration effect (IFE), the fluorescence quenching efficiency of Fe3+ and p-NP showed a good linear relationship in the range of 0—125 μmol·L−1 (R2 = 0.998) and 0—12.5 μmol·L−1 (R2 = 0.998), and the detection limits were 0.48 μmol·L−1 and 0.25 μmol·L−1, respectively. These results indicate that CDs@MR-1 has the potential application prospect as a nanoprobe in the detection of Fe3+ and p-NP.-
Key words:
- fluorescence carbon dots /
- Shewanella Oneidensis MR-1 /
- Fe3+ /
- p-NP /
- fluorescence probe
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图 1 CDs@MR-1的透射电镜图（a），粒径分布图（b），XRD图（c）和红外光谱图（d）
Figure 1. TEM image（a），Particle size distribution diagram（b），XRD pattern（c）and FT-IR spectrum （d）of CDs@MR-1
图 2 CDs@MR-1的XPS图：（a）全谱，（b）C1s高分辨谱，（c）N1s高分辨谱，（d）O1s高分辨谱
Figure 2. （a）XPS full scan spectrum，High-resolution（b）C1s，（c）N1s and（d）O1s spectra of CDs@MR-1
图 3 CDs@MR-1的（a）紫外可见吸收光谱和荧光光谱，（b）日光下和紫外灯下的溶液照片，（c）不同激发光下的荧光发射光谱
Figure 3. （a）UV-vis absorption and fluorescence spectra of CDs@MR-1，（b）photos of CDs@MR-1 under sunlight （left） and UV light （right），（c）Excitation-dependent emission spectra of CDs@MR-1
图 4 CDs@MR-1的荧光随条件变化：（a）pH（3—11），（b）紫外灯照射时间（0—4 h），（c）氯化钠浓度（0—1 mmol·L −1），（d）储存时间（0—60 d）
Figure 4. the change of CDs@MR-1 fluorescence intensity under different （a）pH value（3—11），（b）UV lamp irradiation time（0—4 h），（c）concentration of NaCl（0—1 mmol·L −1）and（d）resting period（0—60 d）
图 5 CDs@MR-1对不同（a）金属离子和（b）芳香族化合物的荧光响应
Figure 5. Fluorescence response of CDs@MR-1 in the presence of different：（a）metal ions and（b）aromatics（λex=343 nm）
图 6 （a）不同Fe3+浓度下CDs@MR-1的荧光光谱，（b）ΔF与Fe3+浓度线性关系图（0—125 μmol·L−1），（c）不同p-NP浓度下CDs@MR-1的荧光光谱，（d）ΔF与p-NP浓度线性关系图（0—12.5 μmol·L−1）
Figure 6. （a）Fluorescence spectra of CDs@MR-1 after adding various concentrations of Fe3+，（b）Linear relationship between ΔF（F0-F） and the Fe3+ concentration （0—125 μmol·L−1），（c）Fluorescence spectra of CDs@MR-1 after adding various concentrations of p-NP，（d）Linear relationship between ΔF（F0-F） and the p-NP concentration（0—12.5 μmol·L−1）
图 7 （a）CDs@MR-1、Fe3+和CDs@MR-1 +Fe3+的紫外-可见吸收光谱，（b）Fe3+的紫外-可见吸收光谱与CDs@MR-1的荧光光谱，（c）CDs@MR-1和CDs@MR-1+ Fe3+的荧光寿命曲线，（d）CDs@MR-1、p-NP和CDs@MR-1 +p-NP的紫外-可见吸收光谱，（e）p-NP的紫外吸收光谱和CDs@MR-1的荧光光谱，（f）CDs@MR-1和CDs@MR-1+p-NP的荧光寿命曲线
Figure 7. （a）UV-vis absorption spectra of CDs@MR-1, Fe3+, and CDs@MR-1 + Fe3+，（b）UV-vis absorption of Fe3+ and fluorescence spectra of CDs@MR-1，（c）the FL decay lifetime of CDs@MR-1 and CDs@MR-1+ Fe3+， （d）UV-vis absorption spectra of CDs@MR-1, p-NP, and CDs@MR-1 +p-NP，（e）UV-vis absorption of p-NP and fluorescence spectra of CDs@MR-1，（f）the FL decay lifetime of CDs@MR-1 and CDs@MR-1+p-NP
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